Ovogodišnja dodjela Oscara donijela je niz iznenađenja, emotivnih govora i povijesnih trenutaka. Jedan od najzapaženijih trenutaka večeri bio je dolazak Leonarda DiCaprija s djevojkom Vittorijom Ceretti – slavni glumac pojavio se u društvu talijanske manekenke na dodjeli Oscara u Dolby Theatreu u Los Angelesu, a riječ je o njihovom prvom zajedničkom dolasku na ovu prestižnu ceremoniju otkako su započeli vezu prije otprilike tri godine. DiCaprio, koji je ove godine bio nominiran za Oscara za najboljeg glumca za film One Battle After Another, nosio je klasični smoking, dok je Ceretti na dodjeli Oscara imala svoj debi.
Jedan od najuzbudljivijih trenutaka večeri bila je pobjeda Michaela B. Jordana, koji je osvojio Oscara za najboljeg glumca za ulogu blizanaca Smokea i Stacka u filmu Sinners. Nakon dugih ovacija publike Jordan je u svom govoru zahvalio svima koji su ga podržavali i istaknuo koliko mu ta nagrada znači.
Veliki uspjeh ostvario je i Paul Thomas Anderson, koji je nakon dugog niza nominacija napokon osvojio svoje prve Oscare. Njegov film One Battle After Another osvojio je tri nagrade – za najbolju režiju, adaptirani scenarij i najbolji film. Anderson je prvi put bio nominiran još 1998. godine za scenarij filma Boogie Nights, a ukupno je tijekom karijere skupio 14 nominacija prije ove pobjede.
Oscara za najbolju glumicu osvojila je Jessie Buckley za ulogu u filmu Hamnet. Tijekom zahvalnog govora spomenula je svoju obitelj i malu kćer te nagradu posvetila, kako je rekla, „prekrasnom kaosu majčina srca“.
Jedan od emotivnijih trenutaka večeri bio je segment In Memoriam, u kojem je Barbra Streisand odala počast glumcu Robertu Redfordu. Prisjetila se njihove suradnje u filmu The Way We Were te na kraju otpjevala nekoliko stihova naslovne pjesme, što je izazvalo snažne reakcije publike.
Povijesni trenutak dogodio se i u kategoriji snimanja fotografije. Autumn Durald Arkapaw, direktorica fotografije filma Sinners, postala je prva žena koja je osvojila Oscara u toj kategoriji. Publika ju je nagradila dugim pljeskom, a u govoru je zahvalila kolegicama i naglasila važnost podrške među ženama u filmskoj industriji.
Također, trenutak koji je zaista uzeo pažnju večeri dogodio se u kategoriji za najbolji kratki igrani film, gdje su dva filma podijelila nagradu – The Singers i Two People Exchanging Saliva. Redatelj filma The Singers, Sam A. Davis, iznenađeno je reagirao na pozornici rekavši: „Izjednačenje? Nismo ni znali da je to moguće“.
Takvi su ishodi iznimno rijetki u gotovo stogodišnjoj povijesti Američke filmske akademije. Posljednji put izjednačenje se dogodilo 2013. godine, kada su filmovi Skyfall i Zero Dark Thirty zajedno osvojili Oscara za najbolju montažu zvuka. Još poznatiji primjer datira iz 1969., kada su dvije holivudske legende, Katharine Hepburn i Barbra Streisand, podijelile nagradu za najbolju glumicu.
Ipak, večer nije prošla bez kontroverzi. Govor dobitnika nagrade za najbolju pjesmu „Golden“ iz filma KPop Demon Huntersnaglo je prekinut kada je orkestar počeo svirati i mikrofon je isključen, što je izazvalo iznenađenje u dvorani i među gledateljima.
Dodjela je donijela i nekoliko neobičnih trenutaka, uključujući humoristični skeč voditelja Conana O’Briena koji je izazvao podijeljene reakcije publike.
