Događaj je slavio neke od najpoznatijih Disneyjevih imena među kojima je naravno i Miley koja je postala svjetski poznata nakon uloge u seriji "Hannah Montana". Za ovaj događaj najmlađa Disneyjeva legenda na svijetu nosila je elegantno odijelo Alexandera McQueena, koje je savršeno spojilo njezin buntovni stil s nostalgijom njezinih Disneyjevih početaka.
Odijelo, remek-djelo modernog krojenja, sastojalo se od strukturiranog sakoa s naglašenim ramenima i elegantnih, krojenih hlača. Ono što je posebno privuklo pozornost modnih entuzijasta je srebreni detalj na odijelu odnosno na jednom od rukava koji je zapravo izgledao kao jedna velika narukvica. Ovaj detalj učinio je klasično odijelo više cool, a pri tom nije zasjenio cjelokupni izgleda. Miley je zračila sofisticiranošću, a istovremeno je ostala vjerna svojoj prepoznatljivoj modnoj estetici.
Pop zvijezda je upotpunila izgled šiljastim crnim cipelama, a njezin make-up look bio je svjež i nenametljiv, sa suptilnim smokey-eye izgledom i nude ružem. Kosa joj je bila stilizirana u lagane, razbarušene valove, pa je kao takva bila dobar kontrast oštrini njezinog odijela.
Dodjela nagrada Disney Legends bila je obiteljski događaj za Miley, jer su je pratili majka Tish Cyrus i sestra Brandi Cyrus. Ova fantastična trojka je pozirala zajedno, a tijekom događaja, Miley je odana posebna počast za njezinu ikoničnu ulogu u Hanni Montani, liku koji je postao kulturni fenomen.
Ovaj događaju bio je podsjetnik na Mileyin trajni utjecaj na pop kulturu i njezinu sposobnost da besprijekorno spoji klasične modne komade sa svojim odvažnim i neustrašivim duhom.
